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《科学》:中科院发表制备含氟有机化合物新方法

olivia chan

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对容易获得的三氟甲基基团进行脱氟功能化,是获得部分氟化分子的经济途径。然而,如何在保持高化学选择性的同时将一个或两个氟原子进行可控制地更换仍然是一个艰巨的挑战。

日前,中国科学院合肥微尺度实验室联合UCLA共同发展了三氟甲基的连续可控脱氟转化的方法。

研究描述了一个三氟乙酰胺和三氟乙酸盐的连续C-F键官能化的一般策略。该反应开始于4-二甲基氨基吡啶-羰基氧原子的活化,然后通过自旋中心转移来触发C-F键的裂解。通过化学选择性可控的两阶段过程连续生成二氟和单氟烷基自由基。这些自由基被不同的自由基捕集器选择性地官能化,以提供不同的氟化产物。团队通过实验和计算方法建立了反应机制和化学选择性的来源。

该研究该发现为碳-氟键的活化提供了全新的机制和策略。利用廉价易得的三氟乙酸为起始原料,这一新方法为制备功能性的单氟和双氟化合物提供了更为经济实用的途径。

研究成果以论文形式在线发表于Science期刊上,题为Sequential C–F bond functionalizations of trifluoroacetamides and acetates via spin-center shifts.

论文链接:

https://doi.org/10.1126/science.abg0781


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